Question

помогите 30 балов даю!!
Вещество С5Н12О при нагревании с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества H2SO4 дает соединение С7Н14О2. На первой стадии окисления исходного вещества образуется соединение С5Н10О, а при последующем окислении – смесь уксусной и пропионовой кислот. Определите строение вещества С5Н12О. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.

Answer 1

Если бы C5H12O пред-л собой первичный спирт, то при его 2-стадийном окислении образ-ь бы только 1 к-та, но т.к. образ-сь смесь 2-х к-т (а не к-ты и кетона), то C5H12O явл-ся втор-м спиртом - H3C-CH(OH)-CH2-CH2-CH3; в 1 стадии окисления C5H12O дает несимм-й кетон - H3C-C(O)-CH2-CH2-CH3, при окислении кот-о, в соот-и с правилом Попова, образ-я H3C-COOH и H3C-CH2-COOH:

а) H3C-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 + H3CCOOH (+T, +H2SO4) = H3C-C(O)-O-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (C7H14O2) + H2O;

б) 2H3C-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 + O2 (+T, Ag) = 2H3C-C(O)-CH2-CH2-CH3 + 2H2O;

в) H3C-C(O)-CH2-CH2-CH3 + 2CrO3 + 3H2SO4 = H3C-COOH + H3C-CH2-COOH + Cr2(SO4)3 + 3H2O.