Question

почему пиридин, в отличие от пиррола, не поляризуется под влиянием сильных кислот?

Answer 1

может не полимеризуется?

Answer 2

да, ошиблась

Answer 3

у пиррола свободная электронная пара азота составляет ароматическую систему и получается что 6 электронов распределены между 5-мя атомами, а это значит что пиррол есть электронообогащённой системой (проявляет нуклеофильные свойства), то есть он будет реагировать с электрофилами. При взаимодействии пиррола с кислотами (где электрофилом есть протон) получается протонированный катион, который есть уже электрофилом.

Answer 4

Теперь мы имеем протонированный катион пиррола (электрофил) и непротонированный пиррол (нуклеофил). Эти две частички взаимодействуют и получается новая частичка, которая заряжена положительно (электрофил). Но у нас еще есть непротонированный пиррол (нуклеофил). Они опять реагируют и т.д.

Answer 5

Короче говоря: пиридин - электроннодефицитный гетероцикл, пиррол - электроннообогащенный гетероцикл.

Answer 6

И за счет этого пиридин плохо реагирует с кислотами (источники протонов, которые есть электрофилами), а пиррол хорошо