Question

С грустной думой на лице это как?

Answer 1

это значит в его голове грусть и он думаеет о грустнои

Answer 2

С грустной думой на лице - с тоскливым выражением лица, подняв брови домиком. 

значит лицо опечалено какой-то думой и это заметно по глазам и выражению лица - а что человека тревожит в данный момент посторонний может не понять