Question

Предложите вариант синтеза параизопропилтолуола исходя из толуола и [пропана]: а) по Вюрцу-Фиттигу б) по Фриделю-Крафтсу.

Answer 1

а) С6Н5-СН3+Br2-->Br-C6H4-CH3+HBr (кат. FeBr3, холод, образуется п-бромбензол)
C3H8+Br2-->CH3-CHBr-CH3+HBr (hv, образуется 2-бромпропан)

Br-C6H4-CH3+CH3-CHBr-CH3+2Na-->CH3-CH(CH3)-C6H4-CH3+2NaBr (t, образуется п-изопропилтолуол)

б) C3H8+Cl2-->CH3-CHCl-CH3+HCl (hv)

CH3-CHCl-CH3+C6H5-CH3-->CH3-CH(CH3)-C6H4-CH3+HCl (кат. AlCl3, холод)