Question

Химические свойства фенола неправильно описывают уравнения реакций

Answer 1

Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе:

Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочейобразует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOHrightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}}

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}CO_{3}rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3}}}}

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4}}}}Взаимодействие с металлическим натрием:{displaystyle {mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Narightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}uparrow }}}Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридамикислот:{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COClrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}}{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}Orightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}}Образование простых эфиров.

Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}Irightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaI}}}

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{6}H_{5}Cl{xrightarrow[{}]{Cu}}C_{6}H_{5}OC_{6}H_{5}+NaCl}}}

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+Znrightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}}

По ароматическому кольцу:

Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}}{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4}}}}Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}}

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}}Взаимодействие с хлоридом железа(III)(качественная реакция на фенол[3]):{displaystyle {mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}rightarrow [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3}}}}

Реакция присоединения

Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:{displaystyle {mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2}}}}При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Answer 2

не правильно скинул

Answer 3

вот

Answer 4

загугли фенол

Answer 5

в вике будет

Answer 6

википeдийее