Question

улыбнувшись сказал я
Нужна ли запятая?

Answer 1

да, нужна!
Улыбнувшись, сказал я

Answer 2

Нет, не нужна. Улыбнувшись - Это причастие. Запятая ставится только когда есть причастный оборот и он стоит после определяемого слова. Определяемое слово - это слово, от которого зависит причастный оборот. То есть, если бы у тебя было написано "Сказал я, улыбнувшись ей", то запятые нужна были бы, т. к. Я- это определяемое слово, а улыбнувшись ей - причастный оборот.