Question

Объясните, почему в Акроление кислород формильной группы проявляет -Мезомерный эффект.

Я изначально думал, что кислород проявит +М эффект, ведь в акролеине имеется двойная сопряженная связь, поэтому НПЭ(НЭП) могут связаться с ее пи-связями.

-I эффект понятен, ведь кислород более электроотрицателен, чем углерод.

Такое же происходит для нитро групп, сульфо групп, галогенангидридов, альдегидов, амидов. Почему же? Что вообще, по сущности, является -М эффектом?

Answer 1

Объяснение:

(-М-эффект) это способность притягивать пи-электронную плотность.

Для мезомерного эффекта существует ряд общих правил, одно из них гласит о том, что заместители, содержащие атомы более электроотрицательных элементов данного периода Периодической системы, обладают меньшим +М эффектом, но большим -М эффектом.

Выраженного +М эффекта не будет, потому что электроотрицательный атом связан с углеродом, который не имеет неподеленной электронной пары, т.е. формильная группа - это пи-акцепторная группа.