Question

Таблица 1
Характеристика природных источников углеводородов

Источники углеводородов Физические свойства Химический состав Применение
Природный газ  
   
Каменный уголь  
   
Нефть  
   
Таблица 2
Характеристика химических реакций при переработке природного газа

Название реакции Схема реакции Условия протекания Применение
Полное разложение метана      
Неполное разложение метана      
Дегидрирование этана      
Таблица 3
Продукты переработки нефти

Ректификационная фракция Температура кипения Химический состав Применение
Ректификационные газы

Бензин

Лигроиновая фракция

Керосин

Дизельное топливо  
   
Мазут
   

Урок 2
Тема урока: «Непредельные углеводороды»
Задание к уроку:
Пользуясь теоретическим материалом опорного конспекта, оформить записи в рабочих тетрадях.
Выучить материал, запомнить формулы алкенов.
ХОД УРОКА (опорный конспект)
Непредельными называются углеводороды в молекулах, которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойной или тройной связью.
Алкены. Олефины. углеводороды ряда этилена.
1.Непредельные углеводороды в молекулах которых имеются два атома углерода, связанные двойной связью.
2.   Общая формула алкенов Cn H2n  
3.   Изомерия:  
 а)   структурная  - изомерия  цепи
                 CH3-CH=CH-CH2-CH3
                 
                 CH3–C=CH-CH3
                                        |
                          CH
 б)    изомерия  по положению двойной связи
              CH 2=CH – CH2 – CH2 – CH3 
              CH3 – CH=CH – CH 2- CH3
   
Гомологический ряд
                                  Современная номенклатура                       Рациональная номенклатура
CH2=CH2                            этен                                      этилен
CH2=CH-CH3            пропен                                 пропилен
CH2=CH-CH2-CH3    бутен                                    бутилен
C5H10                           пентен                                   амилен
C6H12                          гексен                                   гексилен
C7H!4                               гептен                                  гептилен
C8H16                          октен                                    октилен
C9H18                                нонен                                      нонилен
C10H20                                 деден                                         децилен
        
Название некоторых радикалов  CH2=CH-  винил
                                         СH2=CH-CH2 -   аллил
4. Номенклатура
    6          5          4        3        2       1
  CH3-CH-CH2-C =CH-CH3
                  |              |             
           CH3          CH2
                                    |                        
                  CH3                        5-метил-3-этилгексен-2
  Нумеруем  с того конца, где двойная связь, называть начинаем с младшего радикала-заместителя
5. Получение углеводородов ряда этилена
    1. крекинг или пиролиз нефти
    2. крекинг угля
    3. крекинг предельных углеводородов
    C18H38  t  C9H18+C9H20
                        нонен   нонан
    4. из спиртов
                 t=350  конц. серная кислоиа
    CH2 -  CH2         CH2 = CH2 + H2O
      |          |
     H        OH   
     
     5.Дегидрированием алканов
                           t=500                                                                        
        CH3  - CH  - CH3   CH2= C –CH3   +   H2
                              |                                  |
                   CH3                             CH3
6. Физические свойства
 С2H4   до   C4H8  - газы
 C5 H10  до C18H36  - жидкости
 C19H38   и т.д.       – твердые вещества.    
С ростом числа атомов углерода возрастает  tкип, tпл  и плотность. Все   алкены  плохо растворяются в воде
7. Химические свойства:  
        
Химические свойства определяются наличием двойной связи.
Х а р а к т е р н ы е      р е а к ц и и -  присоединение ,     окисление ,      полимеризация.
Реакции присоединения:
1. гидрогенизации или гидрирования
                           Ni  30-500C
CH 3 - CH = CH2  +  H2      CH3  -  CH 2  -  CH3
2. реакция галогенирования      - характерная реакция на алкены , обесцвечивание        бромной воды  
                       H2O
CH2=CH2  +  Br2  CH2 -  CH2
                                                         |           |
                                          Br       Br
   Этен                           1.2-дибромэтан
3.  реакция гидрогалогенирования – реакция протекает по ионному механизму     H+Br –
  CH3 – CH=CH2  +  HBr    CH3– CHBr – CH3
Правило Морковникова:
Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода
     H     Н    H
       |      |     |        
H - C – C= C-H     +    HBr      CH3– CHBr – CH3
       |
      H
4.реакция гидратации
СH2=CH2+ H2O 600 C    ZnCl  CH3 – CH2 – OH
 Этен                           этиловый спирт
Сделаем вывод: 
Присоединяются  Н2, галогены, галогеноводороды, вода
Реакции окисления
5.мягкое окисление – характерная реакция, обесцвечивание раствора марганцовки.
                                   KMnO4
CH2 =CH2  + [ O ] + H2O    CH2 ==CH2
                                                                                |           |
                                                    OH       OH
                                    Этандиол или этиленгликоль (двухатомный спирт)
(3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2=CH2 + 2MnO2 + 2KOH)  -  реакция Вагнера
                                                             |         |
                                         OH    OH
6. горение
CH2=CH2  + 3O2    2 CO2  + 2H2O +Q
7. реакции полимеризации
процесс соединения одинаковых молекул в более крупные называется  п о л и м е р и з а ц и е й , а продукт этой реакции  полимером.
СH2=CH2  +  CH2=CH2  + CH2=CH2 + ……   k 200C  -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-….
nCH=CH (-CH-CH-)n
 СH2=CH2  - мономер         (-CH2-CH2-)n-полимер           [-CH2-CH2- ]  структурное звено
 
n – степень полимеризации
8.Отдельный представитель - Этен или этилен
а) в природе находится в небольших количествах в природном и светильном газе
б) в лабораториях получают реакцией дегидратации этилового спирта
в) физические свойства- газ, без цвета, запах сладковатый. горит светящимся слабо коптящим пламенем.
г) при смешивании с воздухом образует взрывчатую смесь
д) обладает наркотическими свойствами
е) сырье для получения спирта
ж) используется для получения иприта – сильного отравляющего вещества
з) используется для ускорения созревания фруктов