Question

C2H6O---cu,t---x1--[Ag(NH3)2OH]----x2---Ca(OH)2----x3--t--CH3-C(Cl2)-CH3

Answer 1

$\tt C_2H_6O~\xrightarrow{Cu,~t^o}~X_1~\xrightarrow{[Ag(NH_3)_2]OH}X_2~\xrightarrow{Ca(OH)_2}~X_3~\xrightarrow{t^o}~CH_3-CCl_2-CH_3$

В данном задании не хватает одной стадии. Из вещества X₃ нельзя сразу получить 2,2-дихлорпропан, сначала получается ацетон. Реакции следующие:

1. Дегидрирование этанола. Происходит при нагревании и в присутствии медного катализатора (вещество X₁ - ацетальдегид):

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,//\\CH_3-CH_2-OH~\xrightarrow{Cu, ~t^o}~CH_3-C~~+~H_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~H$

2. Окисление ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра. Происходит при нагревании (вещество X₂ - ацетат аммония):

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~\,O~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~//~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_3-C~~+~2[Ag(NH_3)_2]OH~\xrightarrow{~~t^o}~CH_3-C~~+~2Ag~+~3NH_3~+~H_2O\\~~~~~~~~~~~~~\backslash~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash\\~~~~~~~~~~~~~H~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ONH_4$

3. Взаимодействие ацетата аммония с гидроксидом кальция. Вещество X₃ - ацетат кальция:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~\,O\\~~~~~~~~~~~~~~//~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\\2~CH_3-C~~+~Ca(OH)_2~\xrightarrow{~~t^o}~(CH_3COO)_2Ca~+~2NH_3~+~2H_2O\\~~~~~~~~~~~~~~~\backslash~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\\~~~~~~~~~~~~~~~ONH_4$

4. Пиролиз ацетата кальция. Происходит при нагревании с образованием ацетона (упущенная стадия):

ᅠᅠ$(CH_3COO)_2Ca~\xrightarrow{~~~t^o~~}~CH_3-C-CH_3~+~CaCO_3\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~||\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,O$

5. Взаимодействие ацетона с пентахлоридом фосфора. Образуется 2,2-дихлорпропан:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cl\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|\\CH_3-C-CH_3~+~PCl_5~\longrightarrow~CH_3-C-CH_3~+~POCl_3\\~~~~~~~~~~~||~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|\\~~~~~~~~~~\,O~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cl$