Question

Покажите соответствие критериям ароматичности следующих соединений: нафталина и пиррола. Приведите электронное строение пиррольного атома азота.
За решение будет +50 баллов + 25 баллов за лучший ответ! ))

Answer 1

соответствие критериям ароматичности нафталина и бензола :сначала расмотрим

Критерии:

1)У молекулы должно быть циклическое строение

2)в sp2 гибридизации должны быть все атомы цикла то есть замкнутая система сопряжения

3)есть единая пи-электронная система в которой все атомы цикла и содержащая электроны по правилу Хеккеля (4n+2)-пи

теперь по ним определим соответствие нафтаталина:

1)бициклическое строение молекулы

2)циклическая плоская система,непрерывная цепь сопряжения

3)6 делокализованных e- и одна из пар общая

отсюда нафталин удовлетворяет структурным критериям ароматичности

теперь расмотрим Пиррол

1)гетероциклическое строение молекулы

2)плоский пятичленный цикл

3)на 5 атомов 6e-,но правило Хюккеля выполняется

электронное строение пирольного атома N показано на фото!!!