Question

"нет, не умно";"не глядя по сторонам" почему пишется раздельно?​

Answer 1

В первом случае между словами не и умно можно поставить слово, например не слишком умно.
Во втором случае слово глядя-глагол, а глагол с частицей не пишется раздельно.