Question

Неполное гидрирование диена и последующий озонолиз полученного продукта привели к смеси уксусного и пропионового альдегидов. Назовите исходный диен.

Answer 1

Ответ:

Реверс инжиниринг:

Ацетальдегид - H3C-C(O)H,

пропаналь - H3C-CH2-C(O)H,

альдегиды получены из алкена H3C-CH=CH-CH2-CH3, положение двойной связи определяется по положению карбонильной группы в альдегидах;

в свою очередь, pi-связь в алкене формируется за счет электронов после 1,4-присоединения атомов водорода к диену H2C=CH-CH=CH-CH3:

H2C=CH-CH=CH-CH3 + H2->H3C-CH(*)-CH(*)-CH2-CH3->

H3C-CH=CH-CH2-CH3.