Question

1.Как обычно пишется не с глаголами и деепричастиями? Для этих групп слов действует одно правило или разные правила?

2.В каком случае нельзя писать не отдельно от глагола и деепричастия?

Answer 1

различается написание не с формами деепричастий не смотря, не взирая, и с предлогами несмотря, невзирая которые имеют значение уступки: ср,: он критиковал начальство не взирая на лица- деепричастие 

Answer 2

НЕ с глаголами всегда пишется раздельно,но есть исключения:нездоровится, ненавидеть,негодовать, недоумевать, недомогать,нежиться, недолюбливать и т.д.
Частица НЕ с деепричастиями пишется раздельно.Не зная (дееприч)
Некоторые деепричастия без НЕ не употребляются, поэтому пишутся с НЕ слитно.Недоумевая (без не не употр.)