Електронна будова карбоксильної групи. Зміна кислотності в рядуСН3-СООН –Н-СООН
1)Наведіть електронну будову карбоксильної групи.
2) Поясніть зміна кислотності в рядуСН3-СООН –Н-СООН кислот
(друге обов'язково)
Ответы
Карбоксильна група складається з карбонільного кисню (С=О) та гідроксильної групи (-ОН), які зв'язані з одним атомом вуглецю (С). Електронна будова карбонільного кисню полягає в тому, що кисень має два незайнятих електронних парами, які знаходяться у площині, перпендикулярній до площини С=О. Ці електронні пари можуть взаємодіяти з іншими електрон-дефіцитними атомами або групами, що робить карбоксильну групу досить реактивною.
Кислотність ряду СН3-СООН – Н-СООН зростає зліва направо, тобто кислотність зменшується при переході від формічної кислоти (СН3СООН) до оцтової кислоти (CH3COOH), а потім знову збільшується при переході до масляної кислоти (СН3(СН2)7COOH). Це пов'язано з тим, що при збільшенні довжини вуглеводневого відростка від карбоксильної групи, кислотність збільшується. Це пояснюється тим, що більш довгий відросток дозволяє більше електрон-від'ємних груп бути розташованими поруч з карбоксильною групою, забезпечуючи більшу стабілізацію карбоксиланіону (COO-), який утворюється при дисоціації кислоти. Таким чином, довгі ланцюжки СН2 підвищують кислотність кислот, тоді як короткі ланцюжки СН2 понижують кислотність.