Question

Получите из 1-бутанола 2-аминопентановую кислоту. Для полученной кислоты напишите схемы реакций с:
а) PCl5;
б) HNO2.
Назовите продукты реакций.​

Answer 1

Ответ:

Для получения 2-аминопентановой кислоты из 1-бутанола, мы должны сначала преобразовать 1-бутанол в 2-амино-1-бутанол, а затем окислить его до соответствующей кислоты. Вот схемы реакций с PCl5 и HNO2.

а) Реакция с PCl5:

1. Сначала 1-бутанол реагирует с PCl5 в присутствии хлорида натрия (NaCl) как катализатора, образуя хлорид 2-бутанола.

CH3CH2CH2CH2OH + PCl5 → CH3CH2CHClCH2Cl + POCl3 + HCl

2. Полученный хлорид 2-бутанола претерпевает реакцию замещения амина, при этом вводится аминогруппа (-NH2), образуя 2-аминопентанол.

CH3CH2CHClCH2Cl + NH3 → CH3CH2CH(NH2)CH2Cl + HCl

3. Затем 2-аминопентанол окисляется карбонильной группой (С=О) до 2-аминопентановой кислоты.

CH3CH2CH(NH2)CH2Cl + NaOH → CH3CH2CH(NH2)CH2OH + NaCl

CH3CH2CH(NH2)CH2OH → CH3CH2CH(NH2)COOH

Итак, продукт реакции с PCl5 - 2-аминопентановая кислота.

б) Реакция с HNO2:

1. 1-бутанол реагирует с HNO2 (азотистой кислотой) при низких температурах и кислых условиях, образуя нитрозобутан.

CH3CH2CH2CH2OH + HNO2 → CH3CH2CH2CH2NO + H2O

2. Затем нитрозобутан претерпевает декарбоксилирование, при котором отщепляется углекислый газ (CO2), образуя 2-аминопентан.

CH3CH2CH2CH2NO → CH3CH2CH2CH2NH2 + CO2

3. Наконец, 2-аминопентан окисляется до 2-аминопентановой кислоты.

CH3CH2CH2CH2NH2 + O2 → CH3CH2CH2CH2NHCOOH

Итак, продукт реакции с HNO2 - 2-аминопентановая кислота.