1. Визначте стан гібридизації атомів Карбону в молекулах наступних сполук: пент- 1-єн-3-ін, пентадієн-2,3, нафталін пірол, фуран, піридин.
2. Порівняйте розподілення електронної густини в молекулі гепта-2,4-дієнової кислоти та бутадієну-1,3.
3. Ретіналь, що приймає участь в процесі фоторецепції містить спряжену систему подвійних зв’язків з відкритим ланцюгом.
Відмітьте спряжений ланцюг, вкажіть вид та знак електронних ефектів альдегідної групи в його молекули.
4. Хлоретон (1,1,1-трихлоро-2-метилпропанол-2) виявляє заспокійливу та легку наркотичну дію. Порівняйте кислотність хлоретона та н-пропілового спирту. Оцініть відношення зазначених спиртів до окиснення. Напишіть схему реакції.
Ответы
Гібридизація атомів Карбону в молекулах:
Пент-1-єн-3-ін: Гібридизація атомів C в даній молекулі може бути sp², оскільки кожен атом карбону утворює три σ-зв'язки та один π-зв'язок.
Пентадієн-2,3: Гібридизація атомів C також буде sp², так як кожен атом карбону утворює три σ-зв'язки та два π-зв'язки.
Нафталін: Атоми C в нафталіні також мають гібридизацію sp².
Пірол: У піролі атоми C мають гібридизацію sp².
Фуран: Гібридизація атомів C в фурани деяких атомів може бути sp², а інших sp³, оскільки молекула має гетероциклічну структуру.
Піридин: В піридині атоми C мають гібридизацію sp².
Розподілення електронної густини:
Гепта-2,4-дієнова кислота має спряжену систему подвійних зв'язків, що сприяє розподіленню електронної густини.
Бутадієн-1,3 також має спряжену систему подвійних зв'язків, але відсутня альдегідна група. Тому розподілення електронної густини не таке значуще, як у гепта-2,4-дієновій кислоті.
Спряжений ланцюг і альдегідна група в ретінальній молекулі:
Спряжений ланцюг - це послідовність подвійних та одинарних зв'язків в молекулі. У ретінальній молекулі спряжений ланцюг присутній у вигляді системи подвійних зв'язків, які розташовані поруч.
Альдегідна група - це -CHO група, яка має електрон-від'ємний атом кисню (O), що приводить до полюсності молекули.
Альдегідна група у ретінальній молекулі взаємодіє з оптичними рецепторами в оках і грає ключову роль у фоторецепції.
Порівняння кислотності хлоретону та н-пропілового спирту:
Хлоретон (1,1,1-трихлоро-2-метилпропанол-2) містить хлор (Cl) атоми, які можуть утворювати водневі зв'язки з водою, тому він може бути кислотнішим в порівнянні з н-пропіловим спиртом (пропан-1-олом), де відсутні атоми хлору.
Із спиртами, спирт на основі н-пропанолу (н-пропіловий спирт) має більш кислотну поведінку порівняно з хлоретоном.
Оцінка відношення до окиснення:
Н-пропіловий спирт (пропан-1-ол) може піддаватися окисненню до відповідної карбонової кислоти (пропанової кислоти) за участю кисню.
Хлоретон також може піддаватися окисненню, зокрема хлороформом, але це вже більш складний процес.
Схема реакції окиснення хлоретону:
Окиснення хлоретону може виглядати так:
CH₃-CHOH-CHCl₂ + O₂ → CH₃-COOH + 2HCl