Question

Почему "ароматическая" связь прочнее, чем обычная пи-связь?

Answer 1

Фактически, это и есть $pi$ связь, однако в ароматических соединениях за счёт неё получается цикл. Циклическое соединение более устойчиво, чем обычная цепочка алкена или другого соединения с двойной связью, так как оно однородно. Я думаю, это надо разбирать с помощью индуктивного и мезомерного эффектов, однако если простыми словами, то вот:

CH3-CH=CH2   - обычная $pi$ связь (она где двойная связь - там одна сигма- и одна пи-связь).

В ароматическом соединении это симметричное (более-менее) кольцо. 

Очевидно, что кольцо более однородно, чем цепочка, приведенная выше. А однородные соединения сложнее разрушаются, чем неоднородные. (Там не происходит поляризация молекулы).


На будущее почитайте об индуктивном и мезомерном эффектам. Там немного сложно, но зато позволит объяснить многие вещи, связанные со структурой.