Question

Как правильнее David should stay the night there if he missed the last train или David should has stayed the night there if he had missed the last train?

Answer 1

Возможны 3 варианта:
David will stay the night there if he misses the last train - реальное условное

David would stay the night there if he missed the last train - нереальное условное 2 типа

David would have stayed the night there if he had missed the last train - нереальное условное 3 типа.

Второе и третье переводится одинаково: Если бы Давид опоздал на поезд, он бы остался на ночь там.