Question

по осеннему небу пишется через дефис?

Answer 1

По небу какому? осеннему, прилагательное. Пишется раздельно, дефис не ставится.

Answer 2

Нет, в этом случае дефис не уместен, так как это прилагательное. Ежели тут было бы: Она вырядилась (как?) по-осеннему. В этом случае ставиться дефис, т.к. это является наречием.