Question

как объяснить выражение: глядеть с недоумением

Answer 1

СМОТРЕТЬ С УДИВЛЕНИЕМ  
УДИВЛЕН  ПОТОМУ ЧТО ТАКОГО НЕ МОЖЕТ БЫТЬ

Answer 2

"глядеть с недоумением" - это когда человек смотрит на какой то предмет(или происходящее действие) и не может понять, что с этим предметом делать(или какие действия предпринять), т.е. он находится в полной растерянности.