1. Получить из бензола:
а) изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота)
б) 2-нитротолуол/
Напишите механизм электрофильного замещения, когда это необходимо.
2. Напишите формулы всех возможных ароматических соединений, которые мы можем получить при каталитической ароматизации 3-метилоктана.
3. Напишите реакцию 2-этилтолуола с перманганатом калия. назвать все продукты.
Ответы
Ответ:
1) Синтез изофталевой кислоты (1,3-бензолдикарбоновой кислоты) из бензола:
Механизм электрофильного замещения:
1. Введение нитрогруппы:
Бензол + концентрированная азотная кислота (HNO3) + концентрированная серная кислота (H2SO4) → 2-нитробензол
2. Восстановление аминогруппы:
2-нитробензол + металлический натрий (Na) + этиловый спирт (C2H5OH) → 1,3-фенилдиамин (диаминобензол)
3. Окисление фенилдиамина:
1,3-фенилдиамин + кислород (O2) + катализатор (обычно перекись водорода, H2O2) → изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота)
2) Синтез 2-нитротолуола из бензола:
Механизм электрофильного замещения:
Бензол + концентрированная азотная кислота (HNO3) + концентрированная серная кислота (H2SO4) → 2-нитротолуол
3) Каталитическая ароматизация 3-метилоктана:
Формулы возможных ароматических соединений:
- 1,3,5-триметилбензол (мезитол)
- 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол)
- 1,2,3-триметилбензол (псевдоизомер ксилола)
- Другие изомеры ксилола (подразумевает наличие метильной группы в метаположении относительно фенильного ядра)
4) Реакция 2-этилтолуола с перманганатом калия:
Реакция окисления:
2-этилтолуол + перманганат калия (KMnO4) + кислотная среда (обычно соляная кислота, HCl) → продукты окисления, включая карбоновую кислоту (обычно ароматическая карбоновая кислота), альдегиды и кетоны, а также многоатомные кислородсодержащие соединения. Точные продукты зависят от условий реакции и могут быть разнообразными.