Question

Предложите метод синтеза n-броманилина, используя в качестве исходных соединений анилин и любые неорганические реагенты

Answer 1

Один из методов синтеза n-броманилина состоит из следующих шагов:

Шаг 1: Ацетилирование анилина

Анилин реагирует с уксусной кислотой и кислородом, образуя ацетанилид:

C6H5NH2 + CH3COOH + O2 → CH3C6H4NHCOCH3 + H2O

Шаг 2: Бромирование ацетанилида

Ацетанилид реагирует с бромом в наличии кислоты, образуя n-броманилин:

CH3C6H4NHCOCH3 + Br2 + HCl → BrC6H4NHCOCH3 + HBr

BrC6H4NHCOCH3 + HCl → BrC6H4NH2 + CH3COCl

BrC6H4NH2 + NaOH → C6H5NH2 + NaBr + H2O

Таким образом, полная реакция синтеза n-броманилина может быть записана следующим образом:

C6H5NH2 + CH3COOH + O2 → CH3C6H4NHCOCH3 + H2O

CH3C6H4NHCOCH3 + Br2 + HCl → BrC6H4NHCOCH3 + HBr

BrC6H4NHCOCH3 + HCl → BrC6H4NH2 + CH3COCl

BrC6H4NH2 + NaOH → C6H5NH2 + NaBr + H2O

BrC6H4NH2 - n-броманилин